Punctul cel mai înalt al dramaturgiei lui Caragiale, O scrisoare pierdută, este în acelaşi timp cea mai valoroasă comedie din literatura romănă. Satiră a moravurilor politice şi familiale din ultimele decenii ale secolului trecut, comedia aduce în scenă evenimentele legate de fixare candidatului guvernamental în capitola unui judeţ de munte.
În O scrisoare pierdută partizanii a două fracţiuni de grupări guvernamentale aparţinînd claselor posedante se duşmănesc, se luptă şi se impacă. Ridicolul lor este subliniat şi mai mult prin înconsecvenţa dintre intransigenţa lor iniţiată şi compromisul final la care ajung.
Acţiunea se petrece în anul 1883, într-un oraş de provincie, capitală a unui judeţ de munte. Sîntem în preajma alegerilor pentru reviziurea constituţiei. Lupta se dă între guvernamentali şi independenţi din o poziţie. Candidaţii la deputaţie ai celor două organizaţii locale sînt, Farfuridi şi Nae Caţavencu. Caţavencu, vechi politician, ştie că succesul este condiţionat de sprijinul organizaţiei guvernamentale şi, spre a şi-l asigura, ajutat de împrejurări, foloseşte şantajul. Descoperind la Cetăţeanul turmentat o scrisoare de amor trimisă de prefectul Ştefan Tipătescu soţiei lui Trahanache, Zoe, şi-o însuseşte pentru ca, după aceea să ameninţă cu publicarea ei în Răcnetul Carpaţilor, în cazul cînd nu va fi susţinut. Asupra lui se exercită presiuni, este arestat şi bătut, percheziţionat coriporal şi la domiciliu, i se propun funcţii importante în judeţ, şi moşii, dar Caţavencu rămîne intrasigent în opţiunea sa. Cînd se pare că Caţavencu va obţine voturile organizaţiei guvernamentale, încurcătura se dezleagă în mod neprevăzut: candidatul oficial, desemnat de centru, este Agamemnon Dandanache, iar Caţavencu nu-şi poate pune în aplicare şantajul plănuit. Prins cu o poliţă falsificată şi lipsit de scrisoarea compromitătoare pentru Zoe şi Tipătescu, scrisoare pe care o pierduse în timpul unei întruniri electorale, este nevoit să conducă manifestaţia în cinstea noului ales.
Folosind metoda realismului critic, I. L. Caragiale a intreprins în comedia O scrisoare pierdută o vastă acţiune de demascare, dezvăluind cu o maiestrie excepţioanlă trăsăturile caracteristice vieţii noastre publice sub regimul burgheziei şi moşieriunii. Constituţia şi legile erau călcate în picioare cu dezinvoltura, ori de cîte ori interesele conducătorilor o cereau. În constituţia burgheză erau înscrise inviolabilitatea domiciliului, libertatea cuvîntului, a persoanei, a întrunirilor, a presei, secretul corespondenţei, exprimarea liberă a votului. Dar cine ţine seamă de prevederiile constituţionale? Prefectul Şetafan Tipătescu taie şi spînzură, după bunul său plac. Funcţionarii, unelte docile în mîinile guvernanţilor, execută, umili şi servili, toate ordinele, chiar dacă ele sînt ilegale. Poliţaiul Pristanda repetă aprobator tot ce-i spune prefectul, ticul său verbal (curat) indicînd pe omul lipisit de personalitate, în acord totdeauna cu superiorul.
Scriitorul obeservă că între partidele şi grupările reprezentînd interesele moşieriunii şi burgheziei nu există deosebiri principale. Între ele nu este un conflict adînc ideologic, ci numai o ceartă zgomotoasă pentru putere. Nae Caţavencu, şeful opoziţiei, cere să fie sprijinit de guvernamentali, iar acestia sînt gata, la un moment dat, să-l accepte. În orice caz, el, opozantul, e în fruntea manifestaţiei organizate de tabăra adversă, aflată atunci la putere.
Dramaturgul a creat personaje vii, reprezentative pentru societatea romnească de la sfîrşitul secolului trecut. Fiecare tip de politician îşi are identitatea sa bine proiectată, trăsăturile sale particulare, îşi trăieşte viaţa sa.
Ştefan Tipătescu este activ, energic, dar impulsiv. Arogant, priveşte dispreţuitor tabăra adversă (Caţavencu, Ionescu, Popescu). Pristanda vede în el posesorul tuturor izvoarelor fericirii: „moşia, moşie, foncţia, foncţie, coana Joţică, coana Joiţica”. El priveşte judeţul ca pe propria sa moşie, de aceea propune lui Caţavencu în schimbul scrisorii fel de fel de posturi şi funcţii: un loc în comitetul permanent, postul de avocat al statului, locul de primar, de epitrop efor, moşia Zăvoiul.
ZahariaTrahanache este un bătrîn viclean şi cumpănit, ticul său verbal „aveţi puţintică răbdare” arătînd pe omul care nu se pripeşte. Abil şi viclean găseşte la momentul oportun poliţa falsificată de Caţavencu. Interesele personale îi dictau să nu rupă relaţiile cu Tipătescu, singurul din grupul lor, capabil să susţină partidul. Trahanache aparţine împreună cu Farfuridi şi Caţavencu acelei categorii de personaje al căror ridicol constă în incapacitatea intelectuală în lipsa oricărui rudiment de cultură.
Între Tipătescu şi Trahanache tronează Zoe. Ea conduce, de fapt, judeţul. Conştientă de influenţa pe care o are asupra celor doi, ea face promisiuni.
Farfuridi şi Brînzovenescu sînt inseparabili, apariţia lor fiind de un incontestabil efect comic prin contrastul temperamentelor. Farfuridi este impulsiv, violent, prost, incult. Prin frazele sale stereotip: „Eu, am, n-am să-ntîlnesc pe cineva, la zece fix mă duc în tîrg” sau „Eu, am, n-am clienţi acasă, la unsprezece fix mă-ntorc din tîrg”, este omul integrat în monotonia şi automatismul vieţii provinciale de odinioară.
Pristanda, lucid, o recunoaşte pe Zoe ca adevărata stăpînă. Pentru a-şi întreţine „famelia mare”, poliţaiul oraşului recurge la toate compromisurile. Linguşitor, hoţ, încalcă conştient legile ştiindu-se apărat de conducători. În acelaşi timp este gata oricînd de trădare, trecînd de partea celui pruternic.
Nae Caţavencu este tipul demagogului politic. Şiret şi volubil, dornic de chiverniseală, practică două profesiuni – avocat şi gazetar. Se adaptează uşor oricăror împrejurări, nu are ticuri verbale ca celelalte personaje, e violent cînd se ştie stăpîn pe situaţie, linguşitor, umil şi servil cînd se ştie vinovat. Arogant, inflexibil cît timp are scrisoarea, devine lipsit de demnitate, tîrîndu-se la picioarele Joiţicăi, acceptînd să conducă manifestaţia cînd nu mai are scrisoarea.
Agamemnon Dandanache mai canalie decît Caţavencu (pentru că nu sestituie scrisoarea), mai prost decît Farfuridi este tipul oportunistului. Crează situaţii penibile confundîndu-l pe Trohanache cu Tipătescu şi considerîndu-l pe acesta soţul Joiţicăi.
Cetăţeanul turmentat reprzintă majoritatea alegătorilor manevraţi de cei puternici după bunul lor plac: „Da, eu cu cine votez?”. Într-un moment de luciditate, la replica lui Tipătescu: „Votează pentru cine pofteşti”, acesta răspunde: „Eu nu poftesc pe nimeni, dacă e vorba de poftă”.
În lupta care se dă pentru locul de candidat oficial (şi nu pentru reuşita în alegeri), se folosesc deci înşelătoria, şantajul, demagogia, trădarea, arme caracteristice pentru regimul trecut, pentru moravurile şi morala claselor exploatatoare. Victoria în aceasta luptă a lui Aganiţă Dandanche, adică a celui mai ticălos şi mai prost dintre toţi, este semnificativă. Scriitorul a vrut să scoată şi mai mult în relief mizeria vieţii publice din timpul său.
Comicul se realizează prin: a.) comic al situaţiilor; b.) comic al intenţiilor; c.) comic al caracterelor; d.) comic de limbaj; e.) comic de nume.